Síntesis de trans-2,3-epoxiamidas, trans y cis-2,3-aziridincarboxamidas a partir de iluros de azufre oxazolidínicos derivados de (R)-(-)-2-fenilglicinol. Ciclación regioespecífica 7-endo por reacción intramolecular Friedel-Crafts
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Date
2015-07
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
“La química heterocíclica es una rama importante de la química orgánica que representa un número importante de publicaciones científicas. Si al menos un átomo distinto al carbono forma una parte del sistema de anillo, entonces se designa como compuesto heterocíclico. 1 Existe una gran cantidad de compuestos heterocíclicos, el nitrógeno, oxígeno y azufre son los heteroátomos más comunes en este tipo de compuestos. Estos compuestos generalmente están constituidos por sistemas de anillos pequeños (de 3 a 4 miembros), pero los más comunes son los de 5 a 7 miembros. Los heterociclos están presentes en una gran variedad de estructuras complejas que conforman los fármacos, vitaminas, biomoléculas, y compuestos biológicamente activos, como: antitumorales, antibióticos, anti-inflamatorios, antidepresivos, antimaláricos, anti-VIH, antimicrobianos, antifúngicos, antivirales, antidiabéticos, herbicidas, fungicidas, e insecticidas. En particular, los epóxidos y aziridinas son heterociclos de tres miembros cuya unidad estructural forma parte de una gran variedad de productos naturales. Algunos de los compuestos que contienen como unidad estructural este tipo de anillos de tres miembros pueden presentar propiedades antibióticas o antitumorales, por ejemplo la dinemicina,2 epotilona,3 mitomicina4 y azinomicina,5 entre otros. La pentalenolactona P6 muestra actividad antineoplásica y antiviral,7 la escopolamina8 muestra un efecto muscarínico antagonista en el sistema nervioso central.”