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Item Síntesis diastereoconvergente de la (-)-Paroxetina y Oxidación selectiva C(sp3)-H de N-heterociclos en ausencia de metales de transición(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2017-09) Chamorro Arenas, Delfino; CHAMORRO ARENAS, DELFINO; 702854; Quintero Cortés, Leticia;*CA1233024; SARTILLO PISCIL, FERNANDO; 31286"Este trabajo consta de dos capítulos. En el primero se describe la síntesis diastereoconvergente de la (-)-paroxetina a partir de los diastereoisómeros 3,4-epoxi-2-piperidonas, obtenidos mediante la doble oxidación tándem de aminas alílicas terciarias cíclicas con NaClO2. La apertura regio- y estereoselectiva del epóxido se logró empleando al correspondiente reactivo de Grignard en presencia de una sal de Cu(I). Cuando se usó CuI el producto de la apertura fue con retención de la configuración, mientras que con CuBr·SMe2 fue con inversión. Finalmente, se accedió al precursor trans-3-hidroximetil-4-arilpiperidina a través de la desoxigenación del alcohol terciario vía ciclotiocarbonato."Item Reacción DIELS-ALDER enantioselectiva catalítica con un dieno quiral(2017-09) Sánchez Galicia, Jessica; ORTIZ MARQUEZ, JOSE AURELIO; 14946; JIMENEZ HERNANDEZ, JACQUELINE; 219465"La reacción Diels-Alder es una de las más importantes para el mundo en la química orgánica para la formación de anillos de seis miembros. La reacción tiene lugar entre un compuesto con dos dobles enlaces conjugados (dieno) y una olefina simple (dienófilo). Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder documentaron por primera vez la reacción en 1928, trabajo por el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en 1950. El primer ejemplo descrito de esta importante reacción es la que ocurre entre el 1,3-butadieno y el eteno. Esta reacción ha sido de amplia importancia debido a que ha formado moléculas claves para la síntesis de moléculas más complejas con actividad biológica. Entre los productos de las reacciones de Diels-Alder que han demostrado su considerable importancia práctica, están los insecticidas aldrin y dieldrin. La cicloadición de Diels-Alder puede estudiarse desde la perspectiva de la Teoría de los Orbitales Moleculares de Frontera (OMF). Estos son el orbital molecular ocupado de más alta energía (HOMO), y el orbital molecular desocupado de más baja energía (LUMOl)".