Reacción DIELS-ALDER enantioselectiva catalítica con un dieno quiral
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Date
2017-09
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Abstract
"La reacción Diels-Alder es una de las más importantes para el mundo en la química orgánica para la formación de anillos de seis miembros. La reacción tiene lugar entre un compuesto con dos dobles enlaces conjugados (dieno) y una olefina simple (dienófilo). Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder documentaron por primera vez la reacción en 1928, trabajo por el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en 1950. El primer ejemplo descrito de esta importante reacción es la que ocurre entre el 1,3-butadieno y el eteno. Esta reacción ha sido de amplia importancia debido a que ha formado moléculas claves para la síntesis de moléculas más complejas con actividad biológica. Entre los productos de las reacciones de Diels-Alder que han demostrado su considerable importancia práctica, están los insecticidas aldrin y dieldrin. La cicloadición de Diels-Alder puede estudiarse desde la perspectiva de la Teoría de los Orbitales Moleculares de Frontera (OMF). Estos son el orbital molecular ocupado de más alta energía (HOMO), y el orbital molecular desocupado de más baja energía (LUMOl)".